Il territorio di Piancastagnaio faceva parte dei terreni di cui era dotata, sin dall'VIII secolo, l'abbazia di San Salvatore, da cui ha preso nome il vicino paese di Abbadia San Salvatore. Alla fine del XII secolo a Piancastagnaio esisteva già una piccola cinta muraria fortificata che racchiudeva la parte più alta dell'attuale centro storico. Nel secolo successivo, con lo sviluppo economico e la nascita del Comune, l'abitato si estese notevolmente oltre quelle mura.
Piancastagnaio, come altre zone appartenenti all'abbazia, fu ottenuto in feudo dai conti Aldobrandeschi di Sovana che, subito minacciati da Siena e da Orvieto, finirono col diventare feudatari di Siena nella seconda metà del XIII secolo. Estintisi gli Aldobrandeschi nel 1284, di nuovo Siena e Orvieto si contesero la zona. Nella prima metà del XIV secolo prevalse Orvieto mentre nella seconda fu Siena ad avere il sopravvento sotto la minaccia, però, della famiglia Orsini di Pitigliano. Il Comune andò, nella prima metà del XV secolo, a far parte della Repubblica di Siena (1440), che inviò sul luogo un podestà.
Il comune, troppo debole per puntare ad una vera indipendenza politica, cercò alleati che lo proteggessero militarmente dando in cambio un tributo e l’uso della rocca, con il rispetto, però, dell’autonomia amministrativa ed economica, quest’ultima basata su artigiano, agricoltura e allevamenti. Un grossa fetta delle entrate veniva infine dal commercio del legname di abete di alto fusto che serviva per la costruzione di alberi per le navi e in edilizia.
Piancastagnaio rimase fedele a Siena, fino a quando la città del palio fu sopraffatta da Firenze (resa di Montalcino, 1559). Nel 1601 il paese diventò feudo del marchese Giovanni Battista Bourbon del Monte che fece sparire ogni residuo dei vecchi ordinamenti e confiscò tutte le proprietà terriere comunali imponendo tasse e balzelli sulle maggiori attività. L’abbattimento di un notevole tratto delle mura per edificarci il suo castello dette inizio ad un periodo di decadenza civile ed urbanistica. Il dominio della casata cessò nel 1777.
LO STEMMA DI PIANCASTAGNAIO
(Notizie ricavate da Wikipedia)
ALCUNE IMMAGINI DEL PAESE
