La FESTA DELL'UVA  esordisce nel 1966, su idea e iniziativa della Pro Loco del tempo, con l’intenzione di  pubblicizzare  e promuovere  una  delle maggiori risorse economiche del luogo. 

Negli anni della sua nascita era in cantiere  un progetto per la realizzazione di una "cantina sociale" sulle colline del versante grossetano del M. Amiata, che poteva diventare una ghiotta occasione di sviluppo ed occupazione. Una occasione da cogliere al volo non con la solita sagra ma con una festa annuale che celebrasse nel modo migliore il dolce frutto autunnale.  
Unendo il fascino delle Contrade senesi all’allegria del Carnevale di Viareggio, vennero istituzionalizzati i confini dei tre rioni da sempre esistenti: il Cassero, il Molino e la Pescina. 
L’Amministrazione Comunale decise di mettere in palio ogni anno una coppa da assegnare al rione  con il miglior carro allegorico.

Per regolamento, la scelta del miglior carro compete ad una giuria qualificata composta da 9 figure professionali di alto livello.

L’ordine di sfilata dei carri allegorici viene stabilito per sorteggio nel corso della Santa Messa che si celebra la Domenica della Festa. Tale ordine di sfilata non può essere alterato. Ogni contrada deve presentare il proprio carro due ore prima dell’inizio della sfilata presso il punto concordato per l’ammassamento.   
La sfilata delle varie comparse (dame, alfieri, tamburi, ecc.) non ha un ordine ben preciso ed è lasciato al responsabile di sfilata di ogni rione. 

 

  LE CONTRADE

 

 

CASSERO

 

E' la parte piu' antica del paese, situata sulla sommita' del colle su cui sorge Cinigiano ed e' anche la piu' caratteristica, con le sue piazzette, fontanelle e vie lastricate.
Il suo nome deriva dalla posizione più alta sul resto dell'abitato. Esistono tuttora i resti di una antica rocca fortificata, costruita sul luogo dove la leggenda vuole che sorgesse un tempio romano dedicato al Dio Giano andato poi distrutto a causa di un incendio. Da questa leggenda  una delle ipotesi sull'origine del nome di Cinigiano: Cinis Janui ovvero ceneri di Giano.
Lo stemma del cassero ritrae su fondo bianco-azzurro i resti di una rocca fortificata sorretta da radici

 

 

 

MOLINO 

 

 

E' la parte piu' recente del paese; prende il nome dalla presenza di un molino che nel corso degli anni cambio' piu' volte ubicazione. le ultime sedi delle quali si hanno notizie furono l'attuale abitazione di Fiabiani Giovanni e danubi Divo ove l'attivita' del molino fu interrotta a causa di una intossicazione da piombo presente nella farina che causo' diversi decessi fra i paesani del tempo.
Oggi il molino non esiste piu' perche' distrutto da una frana dopo la morte dei coniugi fiorentini, gli ultimi mugnai del paese.
La tradizione orale vuole che nel territorio del rione sorgesse anticamente un molino a vento con le classiche pale oladesi: di questo non esiste alcun riscontro ufficiale, anche se e' proprio l'immagine di un molino a vento su campo rosso-giallo a costituire lo stemma del rione.

 

 

PESCINA

 

E' la parte centrale del paese ed anche la piu' vivace per la presenza di molti negozi ed uffici pubblici. Prende il suo nome da una leggenda che narra di una vasca, o meglio di un piccolo "pelago" dovuto ad un ruscello che scorreva dove ora e' via Roma e nel quale vivevano pesci e cigni (che si ritrovano nello stemma del Comune).
Un fondo di verita' puo' essere collegato ai numerosi pozzi naturali che affiancano via Roma e alla presenza di una vasca, di notevoli dimensioni, nell'antico giardino della famiglia Bruchi e menzionata in un vecchio contratto notarile "in contrada Pescina".
Lo stemma del rione, i cui colori sono arancio, verde e nero, rappresenta una vasca di pietra sormontata da due pesci intrecciati.

 

 

ALCUNE FOTO DELLA SFILATA DEI CARRI ALLEGORICI